조선 중기의 문신인 이원익(李元翼, 1547∼1634)을 그린 초상화이다. 평안도 관찰사를 지낸 이원익의 업적을 기리기 위해 평양의 서리와 백성들이 세운 생사당(生祠堂)에 걸렸던 초상화이다. 그런데 전반적인 초상화의 형식이 이원익이 살았던 시대의 초상화와 맞지 않다. 가슴에 흉배가 지나치게 크고, 양 손도 나와 있으며, 관복의 형태도 특이하다. 문집에서 이원익은 평양의 서리들이 몰래 화원을 시켜 자신을 그렸다고 했다. 즉 이 화가는 이원익을 뒤따라 다니면서 몰래 그린 밑그림들을 모아서 이 초상화를 완성시킨 것이다. 그렇지만 초상화의 세부묘사는 치밀하고 완성도가 높다. 이 초상화를 그린 화가는 승려화가로 추정된다. 평양의 서리들이 인근의 사찰에서 활동하던 화승(畵僧)에게 초상화를 부탁한 것이다.

화승들은 평소 자신이 늘 그리던 불화의 고승영정(高僧影幀) 그리듯이 그렸다. 그래서 불교의 영정처럼 손도 나와 있고, 자유로운 자세를 취하게 된 것이다. <이원익 초상>의 관복이 특이한 이유는 화승들이 보았던 중국 초상화의 복식이나 중국 초상화를 참고하여 그린 결과로 추측된다.