독서당계회도(讀書堂契會圖)는 조선시대 국가의 중요한 인재양성을 위한 독서연구 기구인 독서당을 배경으로 그린 계회도이다. 계회도는 소속이 같은 문인들이 친목을 도모하고 풍류를 즐기기 위한 모임 모습을 그린 것이다.

가로 57.5㎝, 세로 102㎝ 크기로 누가 그렸는지는 알수 없으나 선조 3년(1570)경에 제작된 것으로 보인다. 정철·이이·유성룡 등 9인이 참석한 계회를 그린 것으로 산수배경과 독서당의 모습을 강조하였다. 산과 독서당 건물을 왼쪽에 치우치게 묘사하였고, 배들이 강가에 줄지어 떠 있으며, 건물 왼쪽에는 선비들이 앉아있고, 산을 넘는 인물들도 볼 수 있다.

이 작품에서 보이는 짧은 선과 점들로 다루어진 산의 모습은 안견파 화풍의 여운을 느낄 수 있는 것으로 안견의 화풍 및 실경산수화 연구에 중요한 자료가 되고 있다.