<연정계회도(蓮亭契會圖)>는 소속이 같은 문인들의 친목도모와 풍류를 즐기기 위한 모임을 그린 계회도이다. 비단바탕에 엷고 산뜻한 채색으로 그린 이 그림은 가로 59㎝, 세로 94㎝ 크기이다.

이 그림은 중단의 계회장면과 더불어 상단의 계회명칭 및 하단에는 참석자들의 이름·본관 등의 사항을 기록하였는데, 계회장면을 제외한 나머지 부분이 잘려나가 계회의 구체적인 내용과 참석자들은 알 수 없다. 그림은 산수를 배경으로 옥내 안에는 일곱 명의 참석자들이 원을 그리며 앉아 있고 그 오른쪽에는 여인들이 줄지어 앉아 있다. 계회가 열리고 있는 정자 앞에 연못이 있음을 고려하여〈연정계회도〉라고 부르기도 하였다.

16세기 중엽에 제작된 이 그림은 계회장면을 산수배경 속에서 상징적으로 표현하던 것과는 달리 산수배경과 거의 대등하게 계회장면이 부각되어, 조선 전기 계회도와 두드러진 대조를 보여주고 있다. 따라서 조선 전기 계회도에서 중기 계회도로 넘어가는 과도기적인 작품이라 할 수 있다.